该剧首演时，由京剧一代宗师杨小楼与梅兰芳分饰项羽与虞姬，这二位大师经过反复切磋、磨合，在表演上不断丰富与完善，配合得天衣无缝。与梅兰芳先生合作扮演霸王的，除杨小楼外，还有京剧一代名净金少山、刘连荣等。金少山扮相威重雄伟，嗓音洪亮浑厚，堪称黄钟大吕。因早年与梅兰芳合演《霸王别姬》，珠联璧合，相得益彰，享有“金霸王”之美称。他虽然名重一时，但很讲戏德，尤对后辈鼎力提携，在同行中甚有口碑。传说１９３９年金少山在杭州与一位颇有名气的女演员合作演出《霸王别姬》，该女主演自恃能叫座，盛气凌人，与金少山合作漫不经心，演出效果颇差。金少山转天仍贴演此剧，并提出改由一位名不见经传年仅１９岁的青年演员张慧聪扮演虞姬，在演出中金少山主动配合，尽量不显山露水，把掌声都让给张慧聪，一直到虞姬自刎倒下后，他才大显身手，充分发挥，赢得台下雷鸣般掌声。事后他对同行说：“我少得几个好没什么，得给孩子成名铺铺路。”此事在梨园界传为美谈。